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와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티
분)와 주가 폭락 중인 배우 잭(토마스 헤이든 처치 분)은 대학시절부터의 단짝 친구. 마일즈는 결혼을 앞둔 잭의 총각파티 겸 기분 전환을 위해
와인농장으로 여행을 떠난다. 이 여행에서 마일즈는 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아 매드센 분)를 만나 행복한 시간을 갖고, 총각시절의 마지막
자유를 만끽하려는 잭도 와인 시음실에서 일하는 스테파니(샌드라 오 분)에 빠져든다.
하지만 마일즈는 소설 출간이 무산되어 낙담하고,
전처를 잊지 못해 마야와의 사랑을 망설인다. 설상가상으로 잭의 결혼 얘기를 무심코 꺼내서 마야의 화를 돋운다. 마일즈의 실수는 곧바로 연인
못지않은 관계로 발전한 잭과 스테파니 커플에게로 불똥이 튄다.
이제, 최고의 와인을 마음껏 맛보고 싶었던 마일즈와 최대한 많은 여자들과
즐기고 싶었던 잭의 여행은 예상치 못했던 방향으로 흘러가면서, 두 사람은 선택의 기로에 서는데…